Amikor 2012. szeptember 22-én az akkor huszonnégy éves Jamison Ross utolsóként színpadra lépett a 25. Thelonious Monk Nemzetközi Jazzversenyen, egyszer s mindenkorra eldőlt a sorsa. Először finom seprűtechnikáját mutatta be, majd verőjátéka is lenyűgözőnek bizonyult. Stabil kíséretével, figyelmével, muzikalitásával és kedélyes lényével levette a lábáról a zsűritagokat, akik végül neki ítélték az első díjat. Az ítészek ekkor még nem tudták róla, hogy nemcsak dobokon őstehetség, hanem énekesként sem utolsó A versenygyőzelemnek köszönhetően dolgozhatott Cécile McLorin Salvant-nal, Dr. Johnnal, Christian McBride-dal és Wynton Marsalisszal is. 2015-ben látott napvilágot debütáló lemeze, melyen zeneszerzőként is érzékelteti, milyen eleganciával képes a soul-jazz, blues és funk stílusok között ide-oda siklani. Ross 2016. február 14-én lép fel a Müpa Fesztivál Színházában.