Bejelentették, kik lépnek fel a The Playboy Jazz Festival 2019-es programsorozatában. A fesztivált idén is a Hollywood Bowlban rendezik meg. A mai szokásoknak megfelelően több olyan zenekar és előadó is helyet kap a programban, aki igazából nem sorolható a jazzművészek közé. Hallható lesz a fesztiválon a Kool & the Gang, Boz Scaggs, a Béla Fleck and the Flecktones, a Maceo Parker Big Band, Terence Blanchard, a Cookers, Angélique Kidjo, a Dirty Dozen Brass Band, Benny Golson, a The Family Stone, Sheila E., Terrace Martin és Sona Jobarteh. A néhai Ndugu Chancler dobos tiszteletére rendezett koncerten fellép Patrice Rushen, Ernie Watts, Alphonso Johnson, Terri Lyne Carrington, Doc Powell, Byron Miller, Rayford Griffin, Josie James és TC Carson.